Dalam tempoh dua belas tahun selepas Fremantle diselesaikan pada tahun 1829, High Street dianggap sebagai jalan utama kawasan itu.[3] Jalan itu dinamakan oleh Juruukur-Jeneral Australia Barat John Septimus Roe,[4] selaras dengan penamaan tradisional jalan-jalan utama di England.[5] Laluan timur-barat menghubungkan Rumah Bulat di Arthur Head ke Gereja Saint John England di Dataran Raja.[3]High Street pertama kali diturap pada tahun 1858 dengan batu bendera Yorkshire; namun, pada mulanya hanya bahagian utara jalan yang diturap.[3] Pada tahun 1881, lanjutan High Street dimulakan selepas Gereja Saint John menjual tanah untuk Dewan Perbandaran Fremantle, dan right of way melalui Kings Square, ke Majlis Bandaraya Fremantle.[3][6][7]

Pada 1960-an, High Street ditutup kepada lalu lintas dan dijadikan pusat pejalan kaki antara Queen Street dan Market Street. Ini telah dijalankan sebagai sebahagian daripada pelan pengurusan lalu lintas untuk Fremantle, yang mengembalikan semula Dataran Kings sebagai dataran bandar, dan menjadikan jalan di sekitar dataran itu satu arah putar.[7]

Trem

Pelan untuk rangkaian trem elektrik di Fremantle telah dikemukakan kepada Majlis Bandaraya pada Julai 1897, yang termasuk laluan di sepanjang High Street.[8] Bagaimanapun, terdapat beberapa tentangan terhadap rancangan itu daripada penduduk tempatan.[9] Butiran skim trem tidak dimuktamadkan sehingga Jun 1904.[10] Majlis Fremantle dan East Fremantle membiayai projek itu melalui pinjaman sebanyak 80,000 pound.[11] Larian percubaan pertama trem di sepanjang High Street adalah pada 30 September 1905,[12] dengan sistem dibuka secara rasmi pada 30 Oktober tahun itu.[13] Trem berjalan di sepanjang High Street[14] sehingga 1952, apabila trem di Fremantle digantikan dengan bas.[15][16][17][18] Trem telah dikeluarkan dari perkhidmatan kerana kos ekonomi mereka dan untuk mengurangkan kesesakan lalu lintas di jalan raya.[17][18] Perkhidmatan trem terakhir yang dikendalikan adalah pada 8 November 1952.[19][20]